לפני מלחמת העולם השניה השתייך אזור מקדוניה ליוגוסלביה. באפריל 1941 כבשו הגרמנים את יוגוסלביה ויוון. רוב אזור מקדוניה שביוגוסלביה, וכן אזור צפון תראקיה שביוון, סופחו לבולגריה. באותה עת חיו במקדוניה כ-7,800 יהודים. רובם חיו בערים סקופיה ומונאסטיר (ביטולה). כמה מאות חיו בעיר שטיפ.
כבר בסוף 1941 החל משא ומתן בין הגרמנים ובין הבולגרים על שילוחם של יהודי בולגריה למחנות השמדה. בתקופה זו הסגירו הבולגרים לגרמנים עשרות יהודים מסרביה שברחו למקדוניה, והגרמנים רצחו אותם. במשא ומתן על גירוש היהודים מבולגריה השתתפו שגריר גרמניה בסופיה, היינץ אדולף בקרלה, ושר הפנים של בולגריה, פטר גברובסקי. בתקופת הדיונים הוחלו על יהודי מקדוניה חוקים בולגריים שהפלו אותם. בספטמבר 1942 חויבו יהודים לסמן את מגוריהם ואת בתי העסק שלהם, ויהודים מגיל 10 ומעלה חויבו לשאת טלאי צהוב.
לקראת סיום הדיון בתכנון גירושם של יהודי בולגריה, עבר הדיון לידי שליחו המיוחד של אדולף אייכמן לבולגריה, תיאודור דנקר, וראש המשרד לענייני יהודים בבולגריה, אלכסנדר בלב. הצדדים סיכמו שרכושם של היהודים המגורשים מבולגריה ומהאזורים ששלטה בהם יישאר בידי שלטונות בולגריה, ובתמורה תפצה בולגריה את גרמניה על הוצאות הגירוש.
ב-22 בפברואר 1943 נחתם בסופיה הסכם בין בלב ודנקר. ההסכם קבע שבולגריה וגרמניה יגרשו למחנות ההשמדה 20,000 יהודים מבולגריה ומהשטחים שהיו כבושים על ידה. בין המגורשים נועדו להיות כל יהודי מקדוניה וצפון תראקיה, שמנו כ-13,000 נפש. זאת במסגרת רצונו של השלטון הבולגרי לסלק את יהודי האזורים המסופחים. יתר אלפי היהודים המגורשים היו אמורים לבוא מקרב יהודי בולגריה עצמה. ב-2 במרס אישרה הממשלה הבולגרית את ההסכם.
ב-11 במרס 1943 תפסה המשטרה הבולגרית, במבצע מתואם ומתוכנן, 7,341 מיהודי מקדוניה. בשעה שתיים בלילה התכנסו בולגרים ותושבים מקומיים במפקדות המשטרה בערי מקדוניה. מאות עגלות ועגלונים רוכזו לפני בנייני המשטרה כדי להוביל את מטענם של המגורשים ואת החולים.
במונאסטיר הוטל עוצר. לפנות בוקר, עם אור ראשון, הודיעו שוטרים ופקידים בולגרים ליהודים כי תוך שעה עליהם להיות מוכנים עם מטענם. לאחר כשעה החלו להוציא את היהודים מדירותיהם ולרכזם. לאחר שפונו הדירות בדקו שוטרים שהדירות ריקות מאדם. השוטרים הבולגרים ריכזו את היהודים, ערכו חיפוש על גופם ולקחו מהם דברי ערך. 793 משפחות יהודיות, 3,351 נפשות, גורשו ממונאסטיר באותו יום קר ומושלג של 11 במרס 1943. סיפר ניקו משולם-פרדו:
ב-11 במרס בשעה ארבע לפנות בוקר ירד גשם קר, ממש כמו שלג, אבל גשם. היו שלוש או ארבע מעלות מעל האפס. פתאום דופקים בדלת. ידענו שזה הסוף. לנו היו שתי חגורות של מאתיים חתיכות זהב. אחת זרקנו לבאר. השניה כבר היתה מוכנה מסביב למזוודה. לקחו אותנו לרחבה אחת, חמש-שש שעות חיכינו ברחבה הזאת עד שאספו את כולם. התחלנו ללכת והגענו לתחנת הרכבת. שם עמדו קרונות של בהמות.
ניקו הצליח לברוח יום לפני יציאת הטרנספורט האחרון.
היהודים רוכזו במחנה מעבר ארעי שהוקם במחסני הטבק הממשלתיים "מונופול" בסקופיה שבמקדוניה. בודדים מהם שוחררו עקב היותם בעלי אזרחות זרה או מקצוע מבוקש – רופאים או רוקחים. אחת מהן הצליחה לקחת עמה את אחותה הקטנה, שלה אלטרץ, וכך להצילה.
שרה קסטרו, שהיתה אחת הכלואות במחנה, הצליחה למסור את בנה לקרוב משפחה שקיבל אישור לעזוב את המחנה. כשהורשתה שרה עצמה לעזוב את המחנה עם הוריה, ניגשה אליה אחותה וביקשה: "קחי את הבן שלי במקום הבן שלך." הילד הגיע עם שרה אל העגלה שעליה היה צריך לעלות כל מי שהורשה לעזוב את המחנה. סיפרה שרה:
קראו את השם של הבן שלי. אני רציתי להגיד לבן אחותי: תעלה. אחד מהיהודים אמר: "יותר מדי את עושה." בשביל לא לסכן את אבא ואמא, אמרתי לילד: "תחזור בחזרה להורים שלך. תחזור בחזרה." ואני, עוד בעיניים שלי רואה איך הוא הולך לאט לאט לשם. זה לא הולך ממני.
לא יכולתי לנהוג אחרת. ואמא ואבא שלי אומרים מאחורה: "אל תעשי לנו את זה. אל תעשי לנו את זה." אולי הייתי מצליחה? אם הייתי מסכנת אותם, הייתי אוכלת את עצמי גם. זה לא הולך ממני. זה לא עובר.
הם לקחו לי שלוש אחיות עם שלושה ילדים, ונשארתי בלי אחות אחת.
ב-22, 25 ו-29 במרס גורשו היהודים מ"מונופול" למחנה ההשמדה טרבלינקה. היהודים נועדו לצאת בארבע רכבות בקר, אך הבולגרים דחסו אותם בשלוש רכבות – שמונים איש בקרון – וכך חסכו לגרמנים רכבת.
סיפר אליהו רוזנברג, ניצול מטרבלינקה:
יהודים אלה לא ידעו יידיש. רק בעת גסיסתם האיטית, באותם תאי מוות, שמעתי הלחישות "שמע ישראל", וידעתי שהם יהודים. (ג'ני לבל, "שואת יהודי יוגוסלביה", פעמים, 27)
בתום המלחמה נותרו בחיים כ-200 יהודים מקדונים.
ארכיון התצלומים של יד ושם 1567/41
